En las dos experiencias que ya tuvo dirigiendo en Colombia, con Alianza Petrolera y Jaguares de Córdoba, se le cuentan cruces con América de Cali. Sus equipos no ganaron ninguno. Hay 2 empates y 1 victoria del equipo escarlata que se dio, curiosamente, con Pedro Felício Santos al mando.
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La primera vez de Juan Cruz Real ante América de Cali:
Se dio el 26 de abril de 2018 en el estadio Pascual Guerrero. Terminó 2-1 a favor del América de Cali que dirigía el entrenador portugués, con goles de Carlos Lizarazo y Juan Camilo Angulo a 20 minutos del final. Alianza Petrolera, dirigido por Juan Cruz Real, empezó ganando ese día con un tanto de Pablo Vranjican.
Empate en Barrancabermeja
La segunda vez en que Juan Cruz Real enfrentó a América de Cali se llevó a cabo en el estadio Daniel Villa Zapata en septiembre de 2018. Terminó 2-2. Ese equipo escarlata era dirigido por Pecoso Castro. Empató con gol de Cristian Dájome a 13 minutos del final. Antes había anotado a través de Fernando Aristeguieta. Los tantos del equipo del DT argentino los hicieron Maicol Balanta y Hárold Rivera.
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El cruce con Jaguares de Córdoba en el 2020
Este año ya hubo un partido de Juan Cruz Real ante América de Cali, en ese momento dirigido por Alexandre Guimaraes. Se dio en la Liga en curso en el estadio Jaraguay en Montería. El cuadro escarlata lo empató con gol de penalti en el último minuto. Ese día Michael Rangel marcó doblete y erró una pena máxima. El equipo del DT argentino había remontado con dos tantos de Sergio Romero.
América de Cali y su video de agradecimiento para Alexandre Guimaraes
