A Juventus se le escapó la última oportunidad de coronarse en la temporada. Perdió la final de Copa Italia y así pasó a ser un año raro para Cuadrado.
Él venía ganando títulos en todos los años desde 2015 cuando llegó a Chelsea. A partir de ahí arrancó una racha que termina ahora en una triste campaña para la Juventus. Perdió tanto la Supercopa como la Copa y la liga. Tampoco logró avanzar en Champions League. Se quedará sin coronaciones y de esa forma se termina la racha perfecta para el hombre de la Selección Colombia.
Los títulos de Juan Guillermo Cuadrado en los recientes años calendario
2015: Premier League y League Cup con Chelsea.
2016: Serie A y Copa Italia con Juventus.
2017: Serie A y Copa Italia con Juventus.
2018: Serie A, Copa Italia y Supercopa italiana con Juventus.
2019: Serie A con Juventus.
2020: Serie A y Supercopa italiana con Juventus.
2021: Copa Italia con Juventus.
Así que en esta ocasión y por primera vez en los recientes 7 años, Juan Guillermo Cuadrado terminará un año calendario sin coronaciones. Juventus termina una campaña en la que jugó un par de finales y en ambas fue derrotado por su histórico rival: Inter de Milán. En Champions League cayó eliminado en octavos de final por Villarreal y en la Serie A está a 11 puntos del primer lugar a falta de 2 jornadas para el final.