En junio de 1999 se vio al nuevo DT albiazul dirigiendo su último partido con el equipo al que regresa. Jorge Luis Pinto se fue en aquel momento iniciando una campaña histórica que “El Chiqui” García completaría con el famoso invicto de 29 fechas.
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Jorge Luis Pinto dirigió las primeras 6. Se fue por la gran resistencia que había con su trabajo. Salió tras ganar un clásico (0-1 a Santa Fe). Había regresado en 1998 para reemplazar a Francisco Maturana. Volvió luego de 14 años para asumir tal reto. Llevó a Millonarios a las finales pero no consiguió el título. Se quedó unos meses más, hasta junio de 1999.
Con aquel Millonarios de 1999, Jorge Luis Pinto terminó dirigiendo estos 6 partidos: Cortuluá (2-2), Atlético Bucaramanga (2-2), Deportivo Pasto (2-2), Atlético Nacional (1-1), Junior (1-0) y Santa Fe (0-1).
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En definitiva, Jorge Luis Pinto solo consiguió cinco victorias en 22 partidos del Apertura. Dejó al equipo en el puesto 11. No obtuvo victorias como visitante y le ganó un solo clásico a Santa Fe (de 4). El equipo ganó 5, empató 10 y perdió 7. Salió para darle paso a Luis Augusto García.