A Juan Guillermo Cuadrado volvió a negársele la posibilidad de ganar la Champions League. Su octavo intento terminó en octavos de final.
Desde la campaña 2014-15 que Cuadrado participa en la Champions League. Empezó con Chelsea y acaba de terminar su séptima participación con Juventus. Aunque estuvo en una final, el título se le sigue negando. La Vecchia Signora no se consagra en el certamen desde 1996. Ese título seguirá pendiente para el colombiano al menos por un año más
Participaciones de Juan Guillermo Cuadrado en Champions League
2014-15 (un partido): jugó 11 minutos con Chelsea en la llave ante PSG en la que cayeron eliminados.
2015-16 (8 partidos): estuvo en la escuadra que cayó eliminada por Bayern Múnich en octavos de final. Disputó 468 minutos e hizo un gol (al Bayern, casualmente).
2016-17 (12 partidos): ha sido la mejor participación de Juventus con él en el plantel. Jugaron la final ante Real Madrid (la perdieron por 4-1 en el marcador). Ese equipo eliminó al Barcelona en cuartos de final y el colombiano disputó 585 minutos en la competencia. Marcó un gol (a Olympique de Lyon).
2017-18 (6 partidos): la eliminación se dio en cuartos de final ante Real Madrid. Fue una Champions en la que Cuadrado jugó poco. Tras superar la fase de grupos, solo disputó 15 minutos en las llaves mano a mano. Jugó 410 minutos e hizo un gol (a Olympiacos).
2018-19 (5 partidos): el equipo de Turín cayó eliminado en cuartos de final a manos de Ajax y sin Cuadrado en cancha. Él solo estuvo en la fase de grupos. Disputó 328 minutos y no hizo goles.
2019-20 (6 partidos): eliminación en octavos de final ante Olympique de Lyon con él como titular indiscutido en los dos partidos. Al final de la campaña sumó 500 minutos de juego y un gol (a Atlético de Madrid).
2020-21 (6 partidos): eliminación en octavos de final enfrentando al Porto que tenía a Luis Díaz y Matheus Uribe. El colombiano jugó el último de los partidos. Sumó 551 minutos de acción en la campaña, sin anotaciones.
2021-22 (7 partidos): eliminación en octavos de final ante Villarreal, con Cuadrado como capitán en el último partido. Sumó 472 minutos, sin goles en la competencia.
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