Fue una apuesta que terminó siendo fallida para América de Cali. Después de muchos intentos, Óscar Cabezas finalmente se unió al club en enero de 2021 y se va en agosto del mismo año sin llegar a disputar partidos oficiales.
El jugador hace parte del staff de Kormac Valdebenito, el empresario chileno que al club acercó a Duván Vergara, por ejemplo. Siguiendo esa línea, América de Cali quiso apostar también por Óscar Cabezas, el zaguero que jugó en Rosario Central y que allí sufrió una lesión de gravedad. El cuadro escarlata le abrió las puertas y terminó fichándolo a principio de año.
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Venía intentándolo varios meses antes. Finalmente lo hizo pero nunca llegó a tenerlo en cancha. Apenas fue citado a un partido oficial por el DT Jersson González y en ese fue suplente (vs. Deportivo La Guaira en la Copa Libertadores, el 19 de mayo de 2021). Nunca más volvió a convocatorias.
Infortunadamente para él y los planes del club, hubo una serie de situaciones físicas que le impidieron debutar. Es un zaguero que venía de una larga recuperación de una rotura de ligamento cruzado sufrida con Rosario Central en Copa Libertadores en marzo de 2019. Después de estar recuperado y sumarse a América de Cali, siguieron los infortunios.
En su tiempo en el club, Óscar Cabezas tuvo una contractura muscular, una fatiga y luego sufrió una luxación en el hombro. Entre todas las situaciones, sumado a la variedad de zagueros que tuvo el club en el tiempo con Juan Cruz Real y Juan Carlos Osorio, se decidió su salida del equipo. Saldrá quizá para jugar en un equipo chileno y América de Cali mantendrá el 30% de sus derechos deportivos pensando en una futura venta.