En su quinta temporada como jugador de la Vecchia Signora, Juan Guillermo Cuadrado acumula 8 títulos. Con Juventus ganó 4 Ligas, 3 Copas Italia y 1 Supercopa; a las derrotas ahora se le suma la primera en finales de Copa Italia. Siendo compañero de Cristiano Ronaldo, es la segunda caída en finales. También pasó en la Supercopa 2019.
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Hasta este momento Juan Guillermo Cuadrado había ganado todas las que jugó. Lo hizo de la siguiente forma:
2015-16 ante AC Milan. Fue suplente e ingresó a los 75 minutos en lugar de Stephan Lichtsteiner. Juventus ganó 1-0 con gol de Álvaro Morata al minuto 110. En el cuadro rossoneri jugaron Cristian Zapata y Carlos Bacca.
2016-17 ante SS Lazio. No jugó. Estuvo convocado a la final pero el DT Massimiliano Allegri no le dio la opción de jugar. Sin Juan Guillermo Cuadrado el triunfo fue por 2-0 con goles de Dani Alves y Leonardo Bonucci.
2017-18 ante AC Milan. Fue titular. El equipo de Turín ganó por 4-0 con goles de Medhi Benatia (2), Douglas Costa y Nikola Kalinic en contra. Cuadrado jugó los 90 minutos.
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Ahora llegó la primera derrota. Fue la cuarta final de Copa Italia para Juan Guillermo Cuadrado en las 5 ediciones que jugó. Ahora con Maurizio Sarri como DT, fue titular y jugó 85 minutos. Salió para darle paso a Aaron Ramsey. El partido ante el Napoli terminó 0-0 y se definió en penaltis. Por Juventus fallaron Paulo Dybala y Danilo.
Cuarta derrota para Juan Guillermo Cuadrado en finales con Juventus
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Las otras 3 veces en que el equipo más veces campeón de Italia perdió una final teniendo a Cuadrado en el plantel se dieron en Supercopas. Eso pasó 3 veces, de esta forma:
Supercopa 2016. No la jugó. Estuvo en la suplencia de la caída por penaltis ante AC Milan (4-3).
Supercopa 2017. Fue titular y jugó 56 minutos en la caída por 2-3 ante SS Lazio. Lo reemplazó Mattia De Sciglio.
Supercopa 2019 con la Lazio. Fue suplente e ingresó a los 76 minutos en lugar de Blaise Matuidi. Fue caída por 1-3.
Ver: ¡Opción para que Juan Guillermo Cuadrado deje la Juventus!
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