Juan Manuel Cuesta se une al plantel de Independiente Medellín luego de su paso por Internacional de Porto Alegre. Allí fue campeón del Brasileirao sub-20.
Ese paso por el fútbol brasilero en condición de cedido terminó. El cuadro gaucho no hizo uso de la opción de compra que tenía por él, así que en el DIM vuelve a tener su lugar. Regresa para la que será su tercera temporada con el equipo. Estuvo en 2019 y 2020. En 2021 alcanzó a disputar un par de juegos antes del viaje a Brasil. El resto de la campaña la vivió jugando tanto el Brasileirao sub-20 como el profesional.
Juan Manuel Cuesta con el Inter: campeón sub-20 y con minutos en la Serie A
Buen parte del tiempo que pasó el extremo por derecha jugando en el fútbol brasilero lo tuvo en la categoría sub-20. Hizo parte del equipo que se consagró campeón en la liga de la categoría, ganándole la final a Sao Paulo FC y dejando en el camino a rivales importantes como Palmeiras (cuartos de final) y Atlético Mineiro (semifinal). Esa escuadra llegó a tener 12 partidos sin derrotas.
Juan Manuel Cuesta hizo uno de los goles de la final ante Sao Paulo (en la ida, en triunfo por 2-0). De esa forma cerró la campaña con 5 anotaciones. Fue el segundo jugador del equipo con más tantos. El único que lo superó fue Matheus Cadorini (9 goles). El canterano del DIM, además, fue uno de los que más asistencias logró (4). En ese ítem estuvo igualado con Cléberson.
Por ese importante desempeño con la escuadra juvenil, “Eto’o” también fue citado a partidos del equipo profesional en la Serie A. El DT uruguayo Diego Aguirre lo hizo jugar al lado de figuras de la talla de Gabriel Mercado, Carlos Palacios, Caio Vidal, Víctor Cuesta, Yuri Alberto, Lucas Ribeiro y Patrick, entre otros. En total disputó 4 compromisos de Primera División (129 minutos).
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