En su quinta temporada como jugador de la Vecchia Signora, Juan Guillermo Cuadrado acumula 8 títulos. Con Juventus ganó 4 Ligas, 3 Copas Italia y 1 Supercopa; a las derrotas ahora se le suma la primera en finales de Copa Italia. Siendo compañero de Cristiano Ronaldo, es la segunda caída en finales. También pasó en la Supercopa 2019.
Hasta este momento Juan Guillermo Cuadrado había ganado todas las que jugó. Lo hizo de la siguiente forma:
2015-16 ante AC Milan. Fue suplente e ingresó a los 75 minutos en lugar de Stephan Lichtsteiner. Juventus ganó 1-0 con gol de Álvaro Morata al minuto 110. En el cuadro rossoneri jugaron Cristian Zapata y Carlos Bacca.
2016-17 ante SS Lazio. No jugó. Estuvo convocado a la final pero el DT Massimiliano Allegri no le dio la opción de jugar. Sin Juan Guillermo Cuadrado el triunfo fue por 2-0 con goles de Dani Alves y Leonardo Bonucci.
2017-18 ante AC Milan. Fue titular. El equipo de Turín ganó por 4-0 con goles de Medhi Benatia (2), Douglas Costa y Nikola Kalinic en contra. Cuadrado jugó los 90 minutos.
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Ahora llegó la primera derrota. Fue la cuarta final de Copa Italia para Juan Guillermo Cuadrado en las 5 ediciones que jugó. Ahora con Maurizio Sarri como DT, fue titular y jugó 85 minutos. Salió para darle paso a Aaron Ramsey. El partido ante el Napoli terminó 0-0 y se definió en penaltis. Por Juventus fallaron Paulo Dybala y Danilo.
Cuarta derrota para Juan Guillermo Cuadrado en finales con Juventus
Las otras 3 veces en que el equipo más veces campeón de Italia perdió una final teniendo a Cuadrado en el plantel se dieron en Supercopas. Eso pasó 3 veces, de esta forma:
Supercopa 2016. No la jugó. Estuvo en la suplencia de la caída por penaltis ante AC Milan (4-3).
Supercopa 2017. Fue titular y jugó 56 minutos en la caída por 2-3 ante SS Lazio. Lo reemplazó Mattia De Sciglio.
Supercopa 2019 con la Lazio. Fue suplente e ingresó a los 76 minutos en lugar de Blaise Matuidi. Fue caída por 1-3.
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