Algo que marcará el paso de Juan Carlos Osorio por América, dentro de lo positivo, son los clásicos que dirigió en el estadio Deportivo Cali.
Fueron 3 y el par válidos por la Liga BetPlay terminaron en triunfo escarlata (el que se perdió fue en Copa). Las dos victorias se cerraron por 0-1 y la más reciente tiene el dato no menor de haberse logrado jugando 9 contra 11 durante 45 minutos. ¡Inolvidable! De ese día quedó la famosa foto que @LADANIROJAS92 compartió en redes sociales: ¡Osorio sonriente de cara a la afición local!
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Los clásicos que ganó América, con Osorio, en el estadio Deportivo Cali
Septiembre 11 de 2021: se ganó con gol de Émerson Batalla. El canterano marcó a los 18 minutos tras asistencia de Larry Angulo. Con eso bastó para ganarle al equipo que contaba con el debut de Rafael Dudamel como entrenador.
América de Cali ese día jugó con Diego Novoa; Geovan Montes, Marlon Torres, Jerson Malagón, Pablo Ortiz, Yáliston Martínez; Kevin Andrade, Larry Angulo, Émerson Batalla, Gustavo Torres y Carlos Cortés Barreiro. Además entraron Jorge Segura, Carlos Sierra, Cristian Arrieta, Elvis Mosquera y Rodrigo Ureña.
Marzo 5 de 2022: fue el histórico 9 contra 11. El gol lo hizo Adrián Ramos tras asistencia de Elvis Mosquera. Llegó a los 9 minutos. Las expulsiones fueron de Yáliston Martínez y Larry Angulo en los instantes finales del primer tiempo.
La formación ganadora fue: Joel Graterol; Elvis Mosquera, John García, Jorge Segura, Yáliston Martínez; Juan Camilo Portilla, Carlos Sierra, Larry Angulo, Iago Falque; Alejandro Quintana y Adrián Ramos. Además entraron Brayan Medina, Luis Alejandro Paz, Didier Pino, Jóider Micolta y Édson Acevedo.
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