Durante la época de futbolista del actual DT de América de Cali, hubo un paso conjunto con Faryd Mondragón en el Club Atlético Independiente. Juan Cruz Real estuvo un año con él y anteriormente fue compañero de Albeiro Usuriaga en el mismo club.
Uno de los más famosos equipos en la historia de Independiente es el que le ganó la Supercopa 1995 a Flamengo. El arquero era Faryd Mondragón. Tenía futbolistas históricos como Néstor Clausen, Diego Cagna, Gustavo López, Javier Mazzoni y Jorge Burruchaga.
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Juan Cruz Real en ese momento era un juvenil del club. Desde 1994 estaba ahí, haciendo parte de la reserva. Es más. Debutó a los 18 años y mientras los futbolistas más experimentados le hacían frente al certamen internacional, dentro del equipo de Independiente que jugaba el certamen local estaba él.
En total fueron 8 partidos los que disputó Juan Cruz Real jugando como extremo en Independiente entre 1995 y 1996, con Faryd Mondragón como arquero del equipo. Dentro de los entrenadores que tuvo estaba nada menos que César Luis Menotti, a quien recordó recientemente en una entrevista con el Diario Olé:
“Fue una fortuna ser dirigido por un técnico Campeón del Mundo. Yo era muy joven, me hubiese encantado tenerlo de más grande porque hubiera aprendido más. Igual me dejó un montón de cosas. Hay una frase que dijo en un entrenamiento que me quedó para siempre grabada: “De la duda no hay retorno”. Es al día de hoy que la tengo muy presente y la aplico como entrenador y en mi vida fuera del fútbol. Lo que significa es que uno tiene que tomar decisiones y que si uno se equivoca puede entender el error y corregirlo. En cambio, cuando uno se queda en la duda te queda una sensación muy mala”.
Luego se fue a Deportivo Español sin llegar a cumplir la expectativa que se generó con él desde las categorías inferiores. Tenía que pelear por un lugar con futbolistas experimentados. Esas figuras lo opacaron y en su momento se decidió por la salida a otro equipo. Tuvo pasos por Deportivo Español, Arsenal de Sarandí, Millonarios en Colombia, y otros equipos del exterior en Haití, Chile y Canadá.
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